L-チロシン

CAS番号 60-18-4
分子式 C₉H₁₁NO₃
分子量 181.19 g/mol
純度 ≥99.7% (HPLC)
外観 白色結晶性粉末

製品説明

L-チロシンは、条件付き必須アミノ酸であり、ドーパミン、ノルアドレナリン、エピネフリンといった主要な神経伝達物質、ならびに甲状腺ホルモンやメラニンの合成における重要な前駆体です。神経系機能、内分泌バランスの維持、およびストレスへの対処に不可欠です。高タンパク質食品に広く含まれており、健康な人は通常、食事を通じて必要量を満たすことができます。特定の状況(急性ストレス、睡眠不足、フェニルケトン尿症など)では、L-チロシンのサプリメントが認知機能や感情の安定をサポートする可能性がありますが、サプリメントの使用には細心の注意が必要です。甲状腺薬、レボドパ、モノアミンオキシダーゼ阻害薬と重篤な相互作用を引き起こす可能性があり、甲状腺機能亢進症、メラノーマの患者、または妊婦には適していません。使用前には医療専門家への相談が必須です。

2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。

用途・特性

物理化学的特性

  • 存在形態: 固体状態または水溶液中では、通常は双性イオン形態(-NH₃⁺ と -COO⁻)で存在。気相または非極性環境では中性アミノ酸形態(-NH₂ と -COOH)で存在。
  • 物理的特性: 水に難溶(約0.479 g/L)。フェノール性水酸基により、ある程度の抗酸化活性を持つ。
  • 電子特性: 理論計算により、イオン化エネルギー、電子親和力、分子電気陰性度(χ_M ~ 57-80 kcal/mol)、化学的硬度(η_P ~ 52-135 kcal/mol)、双極子モーメント(中性形 ~1.8-2.2 Debye、双性イオン形 ~15.6-16.3 Debye)、双極子分極率(~151-169 a₀³)などの分子記述子が提供されています。
  • レドックス電位: 理論計算により、その絶対還元電位は +0.41 ~ +1.31 V(標準水素電極基準)と予測されており、L-チロシンが電子を受け取る一定の能力を持つことを示しています。

合成方法

  • 伝統的合成法: 植物抽出(時間がかかり、収率が低い)、化学合成(有毒な中間体、高エネルギー消費)、酵素変換(基質が有毒で高価)。
  • 微生物発酵法(微生物細胞工場): グルコースやグリセロールなどの単純炭素源を原料とし、低コスト、簡便、環境に優しい。大規模工業生産の主要な方向性。
    • 一般的な宿主生物: 出芽酵母(Saccharomyces cerevisiae)、大腸菌(Escherichia coli、系統的な代謝工学改変により収量 92.5 g/L を達成)、非慣用酵母(Yarrowia lipolytica, Pichia pastoris など)。
    • 主要な代謝工学戦略: 前駆体供給の増加、フィードバック阻害の解除、競合経路の遮断、輸送システムの改変、補因子工学、適応進化、ハイスループットスクリーニング。

主な用途・応用分野

L-チロシンはタンパク質の構成要素であるだけでなく、多くの高価値化合物の重要な前駆体でもあり、医薬品、食品、健康補助食品、化学産業で広く使用されています。

  • 直接用途:
    • 栄養サプリメント: フェニルケトン尿症(PKU)患者向けの特別な栄養補助食品。
    • 医薬中間体: 特にパーキンソン病治療薬レボドパの合成。
  • 高価値誘導体生産のためのプラットフォーム分子:
    • チロソールおよびその誘導体(ヒドロキシチロソール、サリドロシドなど)
    • p-クマル酸およびその誘導体(フェニルプロパノイド前駆体)
    • フェニルプロパノイド(カフェイン酸、フェルラ酸、ロスマリン酸など)
    • スチルベン類(例:レスベラトロール)
    • フラボノイド類((2S)-ナリンゲニン、リクイリチゲニン、ダイゼインなど)
    • レボドパおよびその誘導体、ベンジルイソキノリンアルカロイド(ベルベリン、サンギナリン、ノスカピン、テバイン、モルヒネ、コデインなど)

安全性と取り扱い

一般的な安全性

  • L-チロシンは天然アミノ酸であり、一般的に安全(GRAS)と見なされ、食品や健康製品に使用できます。
  • 高濃度のL-チロシンまたはその疎水性誘導体は、細胞増殖を阻害したり、「フラスコ発泡」を引き起こす可能性があります。
  • 工業的な取り扱いでは、粉塵の吸入や眼との接触を避けるため、標準的な化学物質取り扱い手順に従ってください。
  • 医薬中間体または有効成分として使用する場合、厳格な医薬品級の純度と品質管理基準を満たす必要があります。

取り扱い上の注意

  • 通常の実験室条件下では安定ですが、吸入・誤飲を避けてください。
  • 眼・皮膚に対する刺激性が認められるため、保護手袋・保護眼鏡を着用してください。
  • 粉塵の発生を抑え、換気の良い場所で取り扱ってください。
  • 密閉容器に保管し、吸湿・光を避け、室温(推奨15〜30℃)で保存してください。
  • 強酸化剤、酸・塩基とは区別して保管してください。
  • 大量に取り扱う際は防塵マスクを着用し、局所排気装置を使用してください。
  • 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート(SDS)を参照してください。

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