レスベラトロール

CAS番号 501-36-0
分子式 C₁₄H₁₂O₃
分子量 228.24 g/mol
純度 ≥98.0% (HPLC)
外観 白色〜淡黄色結晶性粉末

製品説明

レスベラトロール(Resveratrol)は、ブドウ、ピーナッツ、イタドリ(虎杖)、ベリー類などの植物に広く含まれる天然ポリフェノール化合物です。化学的にはスチルベン構造を持つジフェニルエチレン系化合物であり、化学名は3,4',5-トリヒドロキシトランススチルベン((E)-5-[(1E)-2-(4-ヒドロキシフェニル)エテニル]-1,3-ベンゼンジオール)と命名されます。自然界では主にトランス型の立体配座として存在し、紫外線照射下ではシス型異性体に変換することがあります。

1940年に日本の学者である高岡道夫(Michio Takaoka)が初めてユリ科シュロソウ属植物であるシロビャクブ(Veratrum album)の根から単離・取得したことに由来し、その名はラテン語の「Resvera」(蘇生する)に由来します。植物が逆境や病原体の侵害に遭遇した際に分泌するフィトアレキシン(植物抗菌素)の一種であり、紫外線照射、機械的損傷、および真菌感染時にその合成が急激に増加します。

レスベラトロールは顕著な生物活性を持ち、抗酸化、抗腫瘍、心血管保護、抗炎症、抗菌、抗ウイルス、肝保護、免疫調節など多様な薬理作用を示すことで知られています。「フレンチ・パラドックス(French paradox)」と呼ばれる現象、すなわちフランス人が日常的に多量の脂肪を摂取しているにもかかわらず心血管疾患の発症率が低いことと、赤ワインに含まれるレスベラトロールの関連性が広く研究されています。

2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。

用途・特性

物理化学的特性

  • 化学名: 3,4',5-トリヒドロキシトランススチルベン
  • 別名: trans-Resveratrol、3,5,4'-Trihydroxystilbene、Res、芪三酚
  • 分子式: C₁₄H₁₂O₃
  • 分子量: 228.24 g/mol
  • 外観: 白色〜淡黄色結晶性粉末
  • 融点: 253〜255°C
  • 沸点: 449.1°C(予測値)
  • 比重: 1.359 g/cm³(予測値)
  • 溶解性: 水に難溶(0.03 g/L)、エタノール(50 g/L)、DMSO(16 g/L)、アセトン(50 g/L)、メタノールに可溶
  • UV最大吸収波長: 304 nm(トランス型、水中)
  • 保管条件: -20°C、遮光・防湿して保存(溶液は-20°Cで1ヶ月以内)
  • 安定性: 光とアルカリに対して不安定。紫外線照射下では蛍光を発する

作用機序

レスベラトロールは強力な抗酸化作用を持ち、活性酸素種(ROS)を除去し、脂質過酸化を抑制します。さらに、サイトクロムP450 1A1を阻害し(IC₅₀ = 23 μM)、COX-1の特異的阻害剤として作用します。エストロゲン受容体(ERαおよびERβ)に対して混合的なアゴニスト/アンタゴニスト作用を示し、Baxおよびp53タンパク質をアップレギュレートし、Bcl-2およびsurvivinをダウンレギュレートすることでアポトーシスを誘導します。また、NF-κB、COX-2、AP-1などの転写因子を阻害し、抗炎症・抗腫瘍効果を発揮します。

用途

  • 化粧品原料: 皮膚保護剤・酸化防止剤として使用され、角質層を透過して真皮・表皮に到達し、コラーゲン保護、組織水分保持(グリコサミノグリカン増強)、細胞再生促進、チロシナーゼ阻害による美白作用が報告されています。中国「既使用化粧品原料名称目录」に掲載されています。
  • 健康食品・サプリメント原料: 抗酸化、心血管保護、抗炎症、抗老化作用を目的とした健康食品・機能性表示食品の原料として広く利用されています。
  • 医薬品中間体・研究試薬: 抗腫瘍薬、心血管疾患治療薬、神経保護薬などの医薬品開発における中間体および研究試薬として使用されます。抗がん研究では、がんの発生・促進・進行の全段階で抑制作用が示されています。
  • 食品添加物: 天然抗酸化剤として食品の品質保持に利用されます。
  • 農薬・植物保護: フィトアレキシンとして植物の病害抵抗性に関する研究に使用されます。

安全性と取り扱い

  • 通常の実験室条件下では安定ですが、吸入・誤飲を避けてください。
  • 眼・皮膚に対する刺激性が認められるため(Eye Irrit. 2)、保護手袋・保護眼鏡を着用してください。
  • 粉塵の発生を抑え、換気の良い場所で取り扱ってください。
  • 光とアルカリに対して不安定であるため、密閉容器に遮光して保管し、吸湿を避け冷暗所(推奨-20°C)で保存してください。
  • 溶液調製後は分装保存し、繰り返しの凍結解凍を避けてください(-20°Cで1ヶ月以内)。
  • 強酸化剤、酸・塩基とは区別して保管してください。
  • 大量に取り扱う際は防塵マスクを着用し、局所排気装置を使用してください。
  • 本製品は研究用または化粧品・食品原料としての供給であり、自己診断・治療目的での直接使用は禁じられています。
  • 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート(SDS)を参照してください。

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