4-メトキシベンジルアミン CAS番号 2393-23-9

用途・特性

物理化学的特性

• 化学名: 4-Methoxybenzylamine（4-メトキシベンジルアミン）
• IUPAC名: (4-Methoxyphenyl)methanamine
• 別名: p-Anisylamine; 4-Aminomethylanisole; p-Methoxybenzylamine; LABOTEST-BB LTBB000703; AKOS BBS-00003589
• 分子式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.18 g/mol
• 外観: 無色〜淡黄色澄明液体
• 融点: -10°C
• 沸点: 236〜237°C（760 mmHg）
• 密度: 1.05 g/cm³
• 屈折率: 1.546〜1.548
• 閃点: 98.8°C
• 蒸気圧: 0.0±0.4 mmHg（25°C）
• pKa: 9.30±0.10（予測値）
• logP: 1.85
• PSA: 35.25 Ų
• 溶解性: 水及びエタノールに極めて溶けやすい；エーテル、ジクロロメタン等の有機溶媒に可溶
• SMILES: COC1=CC=C(C=C1)CN
• InChIKey: IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N

主な用途

1. 医薬品中間体

• アバナフィル（Avanafil）中間体：3-クロロ-4-メトキシベンジルアミン塩酸塩の原料として、PDE-5阻害剤（勃起不全治療薬）の合成に使用されます。
• カルベジロール（Carvedilol）中間体：α・β遮断薬（高血圧・心不全治療薬）の合成に使用されます。
• メオベンティン（Meobentine）中間体：心臓抑制薬（不整脈治療薬）の合成に使用されます。
• スパルフロキサシン（Sparfloxacin）中間体：フルオロキノロン系抗菌薬の合成に使用されます。
• セロトニン受容体調節薬、血管拡張薬、降圧薬等の新薬スクリーニングにおける重要中間体として機能します。

2. 有機合成・保護基化学

• PMB（p-Methoxybenzyl）保護基の導入剤：アルコール、チオール、カルボン酸、アミド等の保護基として、有機合成において広く利用されます。酸化条件（DDQ等）で選択的に脱保護可能です。
• レドクシブルアミン化反応：アルデヒド・ケトンとの縮合還元により、二次アミンの合成に使用されます。
• アミノ化反応：官能化した臭化アリル等の第一級アミン化に利用されます。

3. 農薬・染料・香料中間体

• 農薬中間体：殺虫剤・殺菌剤等の高性能農薬の合成ビルディングブロックとして使用されます。
• 染料中間体：各種工業用染料・顔料の合成原料として機能します。
• 香料原料：メトキシ置換ベンジル化合物は天然精油や植物アルカロイドに類似した芳香性を持ち、合成香料の原料として利用されます。

安全性と取り扱い

• GHS分類：皮膚腐食性（カテゴリー1B）、眼障害性（カテゴリー1）、急性経口毒性（カテゴリー4）
• 危険表示：H302（誤飲有害）、H314（重篤な皮膚の熱傷および眼障害を引き起こす）
• 注意喚起：P280（保護手袋・保護衣・眼保護具・顔保護具を着用）、P305+P351+P338（眼に入った場合は水で数分間注意深く洗う）
• 腐食性物質です。皮膚・眼・粘膜への直接接触を厳重に避け、耐薬品性手袋・保護眼鏡・防護衣を必ず着用してください。
• 吸入有害です。換気の良い場所（フード内）で取り扱い、蒸気やミストの吸入を避けてください。
• 誤飲時は吐かせず、直ちに医師に連絡してください。胃洗浄や催吐は禁忌です。
• 空気に敏感です。窒素雰囲気下、密閉容器にて2〜8°Cで保存してください。沈殿が生じる可能性があります。
• 禁配物：酸、酸無水物、塩化アシル、クロロホルメート等と反応します。区別して保管してください。
• 分解生成物：窒素酸化物（NOx）、一酸化炭素（CO）、二酸化炭素（CO₂）
• UN番号：UN2735（腐食性液体、アミン類、n.o.s.）、危険クラス8、容器等級III
• 環境への放出を避け、排水への流出入を絶対に避けてください。
• 緊急時は直ちに医師の診断を受け、安全データシート（SDS）を提示してください。

製品資料

• 安全データシート (SDS)
• 分析証明書
• 製品パンフレット
• 技術データシート