アミノグアニジン炭酸水素塩

CAS番号 2582-30-1
分子式 C₂H₈N₄O₃
分子量 136.11 g/mol
純度 ≥99.0%
外観 白色〜灰白色結晶性粉末

製品説明

アミノグアニジン炭酸水素塩(Aminoguanidine bicarbonate、別名:アミノグアニジン重炭酸塩、グアニルヒドラジン重炭酸塩)は、ヒドラジン誘導体とグアニジン構造を持つ有機化合物です。化学的にはアミノグアニジン(CH₆N₄)と炭酸(H₂CO₃)の等モル塩であり、分子内にヒドラジン部位(-NHNH₂)とグアニジン部位(-C(=NH)NH₂)の両方を持つため、高い反応性を示します。

本化合物は水に可溶で、水溶液中で強い還元性を示します。医薬品中間体として特に重要であり、テトラゾール環やその他のヘテロ環化合物の合成に広く使用されます。また、一酸化窒素合成酵素(NOS)の阻害剤およびジアミンオキシダーゼの特異的阻害剤としての薬理活性も知られており、抗腫瘍剤、抗白血病剤、抗インフルエンザ薬(ニューラミニダーゼ阻害剤)などの医薬品合成において不可欠な出発物質です。

工業的には染料、分散剤、爆薬、農薬、写真用化学薬品など多岐にわたる用途があり、世界中で年間数十万ポンド規模で生産されています。米国では2023年に70万〜85万ポンドの生産量が報告されています。

2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。

用途・特性

物理化学的特性

  • 化学名: 1-アミノグアニジニウム水素炭酸塩
  • 別名: Aminoguanidinium hydrogen carbonate、Aminoguanidine hydrogen carbonate、Guanidinohydrazine bicarbonate、Carbonic acid, compd. with hydrazinecarboximidamide (1:1)
  • 分子式: C₂H₈N₄O₃(CH₆N₄·H₂CO₃)
  • 分子量: 136.11 g/mol
  • 外観: 白色〜灰白色結晶性粉末
  • 融点: 170〜172°C(分解)
  • 密度: 1.56〜1.60 g/cm³(20°C)
  • 閃点: 209.3°C
  • 発火点: 約245°C
  • 沸点: 422.4°C(760 mmHg)
  • 水溶解度: 2.7 g/L(20°C)、3.3 g/L(30°C)
  • 有機溶媒溶解性: アルコールに不溶、有機溶媒に一般に不溶
  • 保管条件: 2〜8°C、遮光・密閉・乾燥して保存
  • EINECS: 219-956-7
  • InChIKey: OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES: C(=NN)(N)N.C(=O)(O)O

反応特性

アミノグアニジン炭酸水素塩は分子内にヒドラジン基(-NHNH₂)とグアニジン基(-C(=NH)NH₂)を持つため、高い反応性を示します。アルデヒドやケトンと縮合してヒドラゾンを形成し、カルボニル化合物の保護や分離に利用されます。また、ニトリルやイソシアネートと反応してテトラゾール環やトリアゾール環などのヘテロ環化合物を形成する能力があります。還元剤としても作用し、金属イオン(特に銅や軽金属)を還元する可能性があります。光および熱により分解するため、取り扱い時には注意が必要です。

用途

  • 医薬品中間体: 抗腫瘍剤、抗白血病剤、抗インフルエンザ薬(ニューラミニダーゼ阻害剤)などの医薬品合成における重要な中間体として使用されます。テトラゾール環やその他のヘテロ環化合物の合成出発物質として不可欠です。
  • NOS阻害剤: 一酸化窒素合成酵素(nitric oxide synthase, NOS)の阻害剤として、炎症、血管障害、糖尿病性合併症などの研究に使用されます。
  • ジアミンオキシダーゼ阻害剤: 胎児牛血清中のジアミンオキシダーゼに対する特異的かつ高効力な阻害剤として、生化学研究に利用されます。
  • 有機合成原料: 染料、分散剤、爆薬、その他の有機化合物の合成に使用されます。
  • 農薬中間体: 除草剤、殺菌剤などの農薬合成において、トリアジン環形成のための中間体として利用されます。
  • 写真用化学薬品: 写真現像液における酸化防止剤または還元剤として使用されます。
  • 電子材料: 電子産業における特殊用途の化学薬品として利用されます。
  • 研究試薬: アデノウイルス感染ラット胚細胞培養へのポリアミン添加効果の研究、染色体損傷保護効果の研究などに使用されます。

安全性と取り扱い

  • 皮膚アレルギー反応を起こす可能性があります(H317: Skin Sens. 1)。保護手袋を着用してください(P280)。
  • 生殖能または胎児に損傷を与える可能性があります(H360: Repr. 1B)。使用前に特別な指示を取得し(P201)、すべての安全予防措置を読み理解するまで取り扱わないでください(P202)。
  • 水生生物に有毒で、長期的な影響を与える可能性があります(H411: Aquatic Chronic 2)。環境への放出を避けてください(P273)。
  • 粉塵やミストを吸入しないでください(P261)。換気の良い場所で取り扱い、必要に応じて呼吸用保護具を着用してください。
  • 皮膚に付着した場合は直ちに多量の水と石けんで洗い流してください(P302+P352)。汚染された衣類は作業場から持ち出さないでください(P272)。
  • 密閉容器に保管し、2〜8°Cの冷暗所に保存してください。光、高熱、湿気、火気を避けてください。
  • 強酸化剤、強酸、強アルカリ、亜硝酸塩とは区別して保管してください。金属(特に銅や軽金属)を腐食する可能性があります。
  • 漏洩時は流出物を回収し(P391)、承認された廃棄処理施設に処分してください(P501)。河川や下水道への直接排水は避けてください。
  • 輸送時はUN 3077(環境危険物質、固体、N.O.S.)、危険物クラス9、包装群IIIに準拠してください。海洋污染物として分類されます。
  • 急性毒性: 経口LD₅₀ >5,000 mg/kg(ラット)、腹腔内LD₅₀ 1,160 mg/kg(ラット)。皮膚刺激および眼刺激は認められませんが、皮膚感作性があります。
  • 生物分解性: 0〜38%(28日間、OECD 301/302)、不易生物分解性と分類されます。
  • 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート(SDS)を参照してください。

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