3,4-ジクロロ-1-ブロモベンゼン
CAS番号
18282-59-2
分子式
C₆H₃BrCl₂
分子量
225.89 g/mol
純度
≥98.9%
外観
無色〜淡黄色液体
製品説明
3,4-ジクロロ-1-ブロモベンゼンは、ベンゼン環の1位に臭素、3位と4位に塩素を持つ無色から淡黄色の液体です。24°C以下で固化し、水には不溶ですが、エタノール、ジクロロメタンなどの一般的な有機溶媒には容易に溶解します。工業的には、o-ジクロロベンゼンのFe触媒臭素化により20–45°Cで90%の収率で製造され、初期純度98.5%が多段階晶析により99.5%以上に高められます。このプロセスでは、同時に生成される6–7%の2,3-ジクロロ異性体が除去されます。
その他の情報
- スペクトルデータ: NMR（¹H, ¹³C）、IR（FTIR, ATR-IR）、ラマン、質量分析（GC-MS）データがPubChemから入手可能。
- 特許・文献: 特許文献や科学文献（例：Nature Synthesis）に記載があり、研究開発における重要性を示す。
- 別名: 1-Bromo-3,4-dichlorobenzene, 3,4-Dichlorobromobenzene, 1,2-Dichloro-4-bromobenzene など多数。
- 規制リスト: EUのREACH規則に登録（ステータス：アクティブ）。
合成と生産
工業的合成法: o-ジクロロベンゼンのFe触媒臭素化（20–45°C）。
- 収率と純度: プロセスは約90%の収率で目的生成物を得、初期純度は約98.5%。
- 副生成物: 反応は約6–7%の2,3-ジクロロブロモベンゼン異性体を副生。
- 精製: 多段階晶析技術により最終純度を99.5%以上に向上可能。
- 規制状況: 米国EPA TSCAインベントリで「ACTIVE」としてリスト。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- CAS番号: 18282-59-2
- EC番号: 242-160-6
- 分子式: C₆H₃BrCl₂
- IUPAC名: 4-bromo-1,2-dichlorobenzene
- 分子量: 225.89 g/mol
- 外観: 室温で無色〜淡黄色液体（24°C以下で固化）
- 溶解性: 水に不溶。エタノール、ジクロロメタンなどの有機溶媒に可溶。
- XLogP3: 4.1（高い疎水性を示す）
- 水素結合ドナー/アクセプター数: 0
- 回転可能結合数: 0
- トポロジカル極性表面積: 0 Ų
- 複雑度: 97.1
構造的特徴
- ベンゼン環の1位に臭素、3位と4位（または1,2-ジクロロ-4-ブロモ）に塩素が置換。
- 臭素原子は、典型的な遷移金属触媒条件下で塩素よりも反応性が高く、選択的・段階的な官能基化が可能。
主な用途
- 農薬中間体: 以下の除草剤合成の重要なビルディングブロック：
- プロパニル（スタムF-34）: 水田用選択的除草剤。
- リニューロン、クロルブファム、メトクスロン: 各種広域除草剤。
- 医薬中間体: 異なる反応性（Br vs. Cl）は、創薬における貴重な「分子足場」となります。鈴木カップリングやBuchwald–Hartwigアミノ化などの最新のカップリング反応で複雑な薬物分子構築に利用。
- 先端材料前駆体: OLEDや液晶材料開発の基本ユニット。ハロゲン原子は材料の電子特性、分子配向、発光性能の微調整に役立ちます。
安全性と取り扱い
GHS危険性分類（ECHA通知より集約）
- 危険性ステートメント: H302（飲み込むと有害）、H315（皮膚刺激）、H319（強い眼刺激）、H335（呼吸器刺激のおそれ）
- シグナルワード: 警告
- ピクトグラム: GHS07（感嘆符）- 刺激性
予防措置
- 作業はドラフトまたは適切な換気の下で行ってください。
- 適切な手袋、保護眼鏡（ゴーグル）、その他の防護服を着用してください。
保管
- 密閉容器に入れ、遮光して保管してください。
- 酸化剤や熱源から遠ざけてください。