2-フルオロ-3-ニトロ安息香酸
CAS番号
317-46-4
分子式
C₇H₄FNO₄
分子量
185.11 g/mol
純度
≥99.5%
外観
淡黄色結晶性固体
製品説明
2-フルオロ-3-ニトロ安息香酸は、フッ素化、ニトロ芳香族、または安息香酸モチーフをより複雑な標的分子に導入するための、非常に多用途なビルディングブロックです。2-フルオロ安息香酸の低温ニトロ化により工業規模で調製され、熱水や一般的な極性有機溶媒に可溶であり、高純度中間体として市販されています。その反応性プロファイルは、医薬品化学（キナーゼ阻害剤などのフッ素化医薬品の前駆体）、農薬科学（除草剤・殺虫剤への変換）、材料研究（液晶・高性能ポリマー系のフッ素化モノマーまたはリンカー）の3つの主要分野で活用されています。
合成と生産
主な合成ルート:
- クロム酸酸化（工業規模）: 2-フルオロ-3-ニトロトルエンを出発原料とし、酢酸溶媒中、濃硫酸存在下、95°Cでクロム酸を滴下し3時間保持。収率62–65%。
- サリチル酸多段階誘導体化: サリチル酸 → エステル化 → ニトロ化 → 塩素化 → クロロ-フルオロ交換 → 加水分解。大規模生産に適し、コストが低く中間体の分離が容易。
- ニトロ化法: 2-フルオロ安息香酸を混酸（HNO₃/H₂SO₄）でニトロ化。過ニトロ化を避けるため温度制御（0–10°C）が必要。
生産注記: 実験室および工業環境の両方で使用される工業的に重要なフッ素化芳香族酸です。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- 分子式: C₇H₄FNO₄
- 分子量: 185.11 g/mol
- CAS番号: 317-46-4（その他：4715-07-3、401-96-7）
- 外観: 淡黄色〜オフホワイトの結晶性粉末。
- 融点: 約138–160 °C（文献により異なるが、一般的に145–160 °C）
- 沸点: 約347.6 °C（予測値）
- 溶解性: 水に微溶。エタノール、メタノール、酢酸エチル、DMF、DMSOに可溶。
- pKa: 約2.32–4.2（フルオロ基とニトロ基の電子吸引効果により強い酸）
- LogP: 1.3–1.43（中程度の親油性）
- 水素結合ドナー/アクセプター: 1 / 5
- 極性表面積: 約83.1 Ų
- 化学的安定性: 180°C以上に加熱するとゆっくりと脱炭酸。長時間の溶融は避ける。
主な化学的特徴
- オルト-フルオロ基とメタ-ニトロ基は強力な電子吸引性置換基であり、求電子性を高めます。
- ニトロ基はアミンに還元可能（例：SnCl₂/HCl または Pd/C-H₂）。
- フッ素原子は強力な条件下（例：NaOHまたはアミンとの反応）で求核置換反応が可能。
主な用途
- 医薬中間体: キナーゼ阻害剤（例：ダブラフェニブ）などのフッ素化標的治療薬の重要な構成要素。キノロン系やベンズイミダゾール系抗菌・抗ウイルス剤の出発物質。フッ素化生物活性分子の構築に使用。
- 農薬中間体: フッ素化安息香酸系除草剤、殺菌剤、殺虫剤の合成。還元および転位によりフッ素化アニリン系農薬を調製。
- 材料・染料: フッ素化液晶モノマーやポリマー材料の前駆体。蛍光染料合成（ニトロ基をアミノ基に還元しカップリングに使用）にも利用。
- 研究用ビルディングブロック: 鈴木カップリング、Buchwald反応、求核置換反応など様々なカップリング反応の芳香族モジュールとして使用。構造活性相関（SAR）の最適化に有用。
安全性と取り扱い
GHS危険性分類
- ピクトグラム: ⚠️（刺激性）
- シグナルワード: 警告
- 危険性ステートメント: H315（皮膚刺激）、H319（強い眼刺激）、H335（呼吸器刺激のおそれ）
予防措置
- 個人用保護具（手袋、安全ゴーグル、防塵マスク）を使用してください。
- 粉塵の吸入を避けるため、換気の良い場所で取り扱ってください。
- 強酸化剤、還元剤、塩基との接触を避けてください。
保管
- 密閉容器に入れ、涼しく乾燥した場所（推奨2–8°C）に保管してください。
- 熱、火花、光から遠ざけてください。
- 金属粉末や非適合性物質とは別に保管してください。
環境・毒性
- 水生生物に毒性があります。
- 環境への放出を防いでください。