3-メチル-4-ニトロ安息香酸
CAS番号
3113-71-1
分子式
C₈H₇NO₄
分子量
181.15 g/mol
純度
≥99.6%
外観
黄色結晶性固体
製品説明
3-メチル-4-ニトロ安息香酸は黄色結晶性固体であり、オルト位のニトロ基が古典的な「オルト効果」による電子吸引によりカルボン酸の酸性度を劇的に高めます。ニトロ基の化学選択的還元により、高血圧治療薬テルミサルタン合成に用いられる重要な中間体である3-メチル-4-アミノ安息香酸が得られ、本化合物は大量生産・高価値のファインケミカル製品として重要な位置を占めています。
その他の情報
- 溶解熱力学: 有機溶媒への溶解プロセスは自発的かつ吸熱的。混合特性（ギブズエネルギー、エンタルピー、エントロピー）はプロセス設計に重要。
- 精製科学: 相平衡研究（二成分系および三成分系固液平衡）と熱力学モデル（例：NRTL、Wilson）は、工業規模での異性体や副生成物からの晶析分離の最適化に不可欠。
- 化学的安定性: 通常の条件下で安定ですが、反応性のニトロ基とカルボン酸基のため、強酸化剤や強還元剤から遠ざけて保管する必要があります。
合成と生産
主な合成経路: 2,4-ジメチルニトロベンゼン（2,4-DMNB）の選択的酸化。
- 酸化剤: 過マンガン酸カリウム、二クロム酸カリウム、三酸化クロム、硝酸、または分子状酸素。
- 接触空気酸化: 酢酸コバルトと臭化ナトリウムを触媒として、酢酸溶媒中、酸素加圧下（約0.8 MPa、130°C）で実施。収率は約51%。
- 電気化学的方法: 電解再生CrO₃を酸化剤として使用し、段階的温度制御（50°C → 70°C → 90°C）を行う。収率は約75%と高いが、クロム廃棄物の処理が複雑。
工業的課題と精製: 合成は通常60%未満の収率で、4-ニトロイソフタル酸や5-メチル-2-ニトロ安息香酸などの副生成物が生じます。これらの化合物の沸点が高いため、溶媒晶析が重要な精製工程となります。三元系固液平衡図と詳細な溶解度データを用いて工業的分離プロセスが設計・最適化されます。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- IUPAC名: 3-Methyl-4-nitrobenzoic acid
- 別名: 4-Nitro-m-toluic acid, m-Methyl-p-nitrobenzoic acid
- 分子式: C₈H₇NO₄
- 分子量: 181.15 g/mol
- 外観: 淡黄色〜オフホワイトの結晶性固体。
- 融点: 216-218 °C（文献によっては182-185°Cの報告あり）
- 沸点: 約356.0 ± 30.0 °C（推定）
- 密度: 約1.4 g/cm³
- 引火点: 約161.2 °C
- 酸性度: pKaは約3.4-4.0と推定。カルボン酸のオルト位にあるニトロ基が電子吸引効果（オルト効果）により酸性度を高めています。
溶解性
- 水: 微溶（22°Cで<0.1 g/100 mL）。
- 有機溶媒: 溶解度は温度とともに上昇。おおよその溶解度順序（高い順）：DMF、NMP > 1,4-ジオキサン > アセトン > トルエン > 酢酸エチル > イソプロパノール > メタノール、エタノール、n-プロパノール、n-ブタノール > アセトニトリル。
- 再結晶溶媒: メタノールが一般的に使用されます。
主な用途
- 医薬中間体（主要用途）: 高血圧治療薬テルミサルタン（アンジオテンシンII受容体拮抗薬）の多段階合成における重要な出発物質。ニトロ基はアミノ基に還元され、さらに変換されます。その他、抗がん物質やエイズ治療薬の合成前駆体としても使用。
- 有機合成ビルディングブロック: 複素環式化合物、金属配位錯体の合成や、芳香族置換反応・酸性度効果の研究用モデル化合物として利用。
- 染料・顔料合成: アゾ染料や顔料の前駆体。ニトロ基が発色団特性に影響を与えます。
- 研究・実験試薬: 有機反応機構の研究、触媒評価、ポリマー前駆体の調製などに使用。
安全性と取り扱い
毒性学的プロファイル
- 危険性分類: 可燃性固体。皮膚、眼、呼吸器に対する刺激性（Xi、R36/37/38）の可能性。
- 環境危険性: WGK 3（ドイツ）– 水に対する危険性が高い。ニトロ芳香族化合物は水生生物に有害。
個人用保護具と取り扱い
- PPE: 防塵マスク（N95）、化学薬品用安全ゴーグル、手袋、実験衣を着用。
- 取り扱い: 粉塵の発生と吸入を避ける。換気の良い場所またはフード内で使用。強酸化剤や強塩基との接触を避ける。
- 保管: 涼しく乾燥した換気の良い場所で、密閉容器に保管。
緊急時対策
- 皮膚接触: 石鹸と水で十分に洗浄。
- 眼接触: 数分間、注意深く水で洗浄。医師の診断を受ける。
- 火災: 水噴霧、泡、粉末消火剤、またはCO₂を使用して消火。