安息香酸
CAS番号
65-85-0
分子式
C₇H₆O₂
分子量
122.12 g/mol
純度
≥99.6%
外観
白色結晶性固体
製品説明
安息香酸（C₇H₆O₂）は、最も単純な芳香族カルボン酸であり、白色結晶性固体です。一部の果物や樹脂に天然に存在し、工業的にはトルエンの酸化により合成されます。食品級の保存料として最もよく知られており（特に水溶性の高いナトリウム塩として）、果物ジュース、ピクルス、炭酸飲料などの酸性製品において、酵母、カビ、多くの細菌を阻害します。
食品用途以外にも、この分子は合成化学の基礎物質として重要です。塩化ベンゾイル、フェノール、可塑剤、アルキド樹脂、染料、香料の原料となり、また豚肉生産において腸内環境を改善しアンモニア排出を削減する抗生物質不使用の飼料添加物としても利用が増えています。安息香酸は、熱量計を校正するための一般的な実験室標準物質であり、有機化学実験の常用試薬でもあります。
その他の情報
- 天然存在: 多くの植物やベリー類に天然に存在。安息香（ガムベンゾイン）やクランベリー（300-1300 mg/kg）に多量に含まれ、プラム、シナモン、クローブにも含有。細菌におけるフェニルアラニン代謝の副産物であり、腸内細菌がポリフェノールを処理する際にも生成されます。
- 歴史: 16世紀にプロスペロ・アルピーニによりガムベンゾインから発見。19世紀に単離・特性が決定されました。名称は「ガムベンゾイン」に由来します。
合成と生産
工業的合成:
- トルエンの部分酸化: 主要な商業的方法。コバルトまたはマンガンナフテン酸塩を触媒とするトルエンの液相酸化。高い収率と豊富な原料を使用する利点があります。
- 加水分解: ベンゾニトリルまたはベンズアミドの加水分解によっても製造可能。
新興・代替生産方法:
- 廃ポリスチレンのアップサイクル: 硝酸を用いた酸化アップグレードプロセスにより、廃ポリスチレンから高収率（約90%）、高純度（>95%）で安息香酸を製造。
- リグニンからのバイオ精製: 木材リグニンから二段階のバイオリファイナリープロセスで製造。
- ポリスチレンの光触媒アップサイクル: アクリジニウム系光酸化還元触媒を用いて、染料や添加剤を含む実際の廃ポリスチレンから安息香酸を製造。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- 分子式: C₇H₆O₂
- 分子量: 122.12 g/mol
- 外観: 白色（無色）結晶性固体（鱗片状、針状、葉状）
- 臭気: かすかな快い臭気（わずかにベンズアルデヒドやアーモンドに似た香り）
- 融点: 122.4 °C
- 沸点: 249.2 °C
- 密度: 1.316 g/cm³
- 溶解性: 冷水にやや溶ける（25°Cで約3.4 g/L）、アルコール、エーテル、クロロホルム、アセトンなどの有機溶媒に高溶解性。
- pKa: 4.19 - 4.20（25°C）の弱酸。
- XLogP3: 1.9（中程度の親油性）
- トポロジカル極性表面積: 37.3 Ų
主な用途
- 食品・飼料産業: 食品保存料（E210、安息香酸ナトリウムはE211）として広く使用。酸性食品での酵母・細菌・カビの増殖抑制。飼料添加物として、豚の成長促進、腸内環境改善、アンモニア排出削減に貢献。
- 医薬品・化粧品: 外用薬の抗真菌剤・防腐剤。医薬品合成中間体（例：リステキサンフェタミンの代謝物）。化粧品保存料としても使用（CIR承認済み）。
- 工業・化学合成: 可塑剤、殺虫剤、安息香酸エステル（香料・フレーバー）、染料などの重要な出発原料。有機合成中間体として、光誘起脱炭酸スルホキシミノ化などの反応に利用。
- 材料科学: 金属有機構造体（MOF）合成における修飾剤として使用。
- 環境: 安息香酸修飾吸着剤（例：Al₂O₃/UiO-66複合材）は、工業廃水からのアニオン性染料除去に高い効率を示す。
安全性と取り扱い
危険性
- GHSピクトグラム: 腐食性（GHS05）および健康有害性（GHS08）。
- 主な危険性: 環境放出時の潜在的な被害。腐食性および暴露による健康被害の可能性。
- 分解: 加熱すると刺激臭のある煙を放出して分解。
暴露と取り扱い
- 取り扱い: 適切な個人用保護具を使用。環境への拡散を制限するための即時措置を講じる。
- 保管: 涼しく乾燥した場所に保管。
- 安定性/保存期間: 0.1% w/v水溶液は、ポリ塩化ビニル瓶で室温保管の場合、少なくとも8週間は安定。
毒性学と規制状況
- 飼料添加物: 米国で豚用完全飼料中最大0.5%まで承認。EUおよびブラジルでも登録。
- 一般安全性: 承認されたレベルでは一般的に安全と認識（GRAS）。高用量（動物試験で飼料の2.5–5%以上）では成長遅延や臓器障害などの悪影響が報告。
- 酸性化作用があるため、特定の用途では酸塩基バランスのモニタリングが必要。