1H-インダゾール-3-カルボン酸メチル
CAS番号
43120-28-1
分子式
C₉H₈N₂O₂
分子量
176.17 g/mol
純度
≥99.6%
外観
白色結晶性粉末
製品説明
1H-インダゾール-3-カルボン酸メチルは、医薬品化学および合成化学において重要なビルディングブロックとして機能する多用途の複素環エステルです。この白色からオフホワイト色の有機可溶性固体は、抗がん剤や抗炎症剤を含むインダゾール系ファーマコフォアを構築するための重要な中間体として日常的に使用されています。1H-インダゾール-3-カルボン酸から調製され、このエステルは容易にN-アルキル化、加水分解、塩素化、そして続くアミド化またはエステル化反応を経て、多様な誘導体を提供します。その有用性は、NPB-22やAdamantyl-THPINACAなどの合成カンナビノイドの多段階合成において例示されており、1H-インダゾール-3-カルボン酸メチルが共通の前駆体として機能し、CB1およびCB2受容体リガンドにおける構造活性相関の迅速な探索を可能にしています。
合成と生産
1H-インダゾール-3-カルボン酸メチルは、主に重要な合成中間体として使用されます。
- 合成における役割: 研究論文（s11419-023-00679-5.pdf）に詳述されている通り、この化合物はより複雑な分子、特に合成カンナビノイドの合成のための基本的な出発物質です。
- 合成経路（NPB-22の例）: 論文に記載されているNPB-22の合成は、1H-インダゾール-3-カルボン酸メチルから始まります。プロセスは以下の通りです：
- N-アルキル化: まず、塩基性条件下で1-ブロモペンタンを用いてN-アルキル化し、インダゾール窒素にペンチル鎖を導入します。
- 更なる官能基化: 次に、メチルエステル基を加水分解、塩素化し、最終的に8-キノリノールとエステル化して最終生成物であるNPB-22を得ます。
- 商業的入手可能性: PubChemレコード（COMPOUND_CID_657476.json）は、これが市販の試薬であり、様々な化学サプライヤーから購入可能であることを確認しています。論文の研究では、Accela ChemBio Co., Ltd.から購入されたことが示されています。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- IUPAC名: methyl 1H-indazole-3-carboxylate
- 分子式: C₉H₈N₂O₂
- 分子量: 176.17 g/mol
- XLogP3: 1.7（中程度の親油性を示す）
- 水素結合ドナー数: 1（インダゾール環のN-H基）
- 水素結合アクセプター数: 3（エステルの酸素原子2つと環の窒素原子1つ）
- 回転可能結合数: 2（エステル基内の結合）
- トポロジカル極性表面積: 55 Ų
- 複雑度: 208（構造的複雑さの相対的な尺度）
- 構造的特徴: 平面性のインダゾール複素環系（ベンゼン環とピラゾール環の縮合）の3位にメチルエステル基（-COOCH₃）が結合した構造。
主な用途
- 医薬品のビルディングブロック: 生物活性化合物の合成のための前駆体または構成要素としての使用が主です。研究論文では、合成カンナビノイドNPB-22の作成における使用が明確に示されています。
- 特権的骨格: インダゾールコアは医薬品化学における「特権的骨格」であり、様々な生物学的標的に相互作用する分子に見られる共通の構造モチーフです。エステル基（-COOCH₃）は多様な官能基（例：カルボン酸、アミド）に容易に変換できるため、創薬研究のための多様な誘導体ライブラリーの作成が可能です。
- 研究用化学物質: 化学反応の研究、新しい合成方法論の開発、生物学的試験のための新規化合物の作成のために、学術・工業研究で使用されます。
安全性と取り扱い
GHS分類
- 危険性ステートメント: H302 - 飲み込むと有害。
- 予防措置: P264, P270, P301+P317, P330, P501。取り扱い後は手をよく洗い、取り扱い中は飲食を避け、誤飲した場合は医師の診察を受けることを推奨。
- 危険ピクトグラム: GHS07（感嘆符）。刺激性および/または単回暴露後の特定標的臓器毒性（この場合は飲み込むと有害）を示します。
- シグナルワード: 警告
取り扱い上の注意
- 粉塵の発生を抑え、換気の良い場所で取り扱ってください。
- 皮膚や眼への接触を避けるため、保護手袋や保護眼鏡を含む標準的な個人用保護具の使用が推奨されます。
- 密閉容器に保管し、吸湿・光を避け冷暗所で保存してください。
- 強酸化剤とは区別して保管してください。
- 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート（SDS）を参照してください。