オキシラセタム
CAS番号
62613-82-5
分子式
C₆H₁₀N₂O₃
分子量
158.16 g/mol
純度
≥99.5%
外観
白色結晶性粉末
製品説明
オキシラセタムは、α-アミノ酸に構造的に関連する有機酸素系および有機窒素系の向知性化合物です。低分子量のラセタム誘導体として、第II相臨床開発段階に達しており、認知機能に関する一つの適応症で研究中です。脳卒中後患者を対象とした大規模な多施設共同二重盲検第IV相試験を含む広範な試験で、単独または運動療法と組み合わせた血管性認知機能障害の軽減効果が検討されてきましたが、臨床的に意味のある利益を示す確固たる証拠は依然として得られていません。
合成と生産
主要原料: 4-ヒドロキシ-2-ピロリドンの水酸基を、tert-ブチルジメチルシリル（TBDMS）基またはtert-ブチルジフェニルシリル基で保護することから始まります。
- アルキル化: 保護されたピロリドンは、非プロトン性溶媒（例：THF）中、塩基性条件（HMDSLi使用）下で低分子量のハロゲン化酢酸エステル（例：2-ブロモ酢酸エチル、イソプロピル、またはベンジルエステル）と反応し、エステル中間体を形成します。
- アンモノリシス（アミド化）: エステル中間体を濃アンモニア水と反応させ、対応するアミド化合物を得ます。この中間体は多くの場合、反応混合物から直接高純度（>99%）で結晶化し、単純なろ過で不純物を除去できることが重要な利点です。
- 脱保護: シリル保護基は、酸性メタノール溶液（例：HCl/MeOH）を用いて除去されます。この工程で、残存するカルボン酸不純物はメタノール溶媒とエステル化され溶液中に留まる一方、目的のオキシラセタムは高純度（>99%）の固体として析出します。
従来法に対する利点: この方法は、複雑で破壊的な精製プロセス（イオン交換樹脂クロマトグラフィーの繰り返しや多量の水の濃縮など）を回避します。これらの工程は他の方法では加水分解や低純度の原因となっていました。全体的に高い収率（例：アルキル化約85%、アンモノリシス約92%、脱保護約96%）を実現し、大規模GMP製造に適しています。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
化学的特性
- IUPAC名: 2-(4-ヒドロキシ-2-オキソピロリジン-1-イル)アセトアミド
- 分子式: C₆H₁₀N₂O₃
- 分子量: 158.16 g/mol
- XLogP3: -2.2（高い親水性を示す）
- 水素結合ドナー数: 2
- 水素結合アクセプター数: 3
- 回転可能結合数: 2
- トポロジカル極性表面積: 83.6 Ų
- 構造的特徴: 2-ピロリドンの誘導体であり、GABAの環状誘導体です。不斉中心を1つ含むため、通常はラセミ体として使用されます。
主な用途
- 認知機能向上: 記憶力、学習能力、集中力、論理的思考力の向上に使用。
- 脳卒中後認知障害（PSCI）: 特に韓国などの地域で広く処方・保険適用されている重要な適応症。
- 認知症および認知機能低下: 血管性認知症、多発性脳梗塞性認知症、アルツハイマー病を含む加齢性認知機能障害の治療に使用。
- 外傷性脳損傷（TBI）: 軽度から中等度のTBI患者の記憶・認知機能改善効果が研究されています。
薬理学的分類
- ATCコード: N06BX07（その他の精神刺激薬および向知性薬）
- MeSH分類: 向知性薬および向精神薬に分類。
安全性と取り扱い
GHS危険性分類
- ピクトグラム: GHS07（感嘆符）
- シグナルワード: 警告
- 危険性ステートメント: H315（皮膚刺激）、H319（強い眼刺激）
- 予防措置: P264, P280, P305+P351+P338, P337+P317など。取り扱い後は皮膚をよく洗い、保護手袋・保護眼鏡を着用し、接触した場合は注意深く洗眼することを推奨。
毒性情報
- 提供されたデータは高い急性毒性を示していません。一般的に低毒性と見なされており、臨床使用で報告されている副作用は軽度（例：頭痛、不眠、吐き気）です。
取り扱い上の注意
- 皮膚や眼への接触を避けるため、手袋や保護眼鏡を含む標準的な個人用保護具の使用が推奨されます。
- 取り扱い中は適切な換気を確保してください。
- 粉塵の発生を抑え、換気の良い場所で取り扱ってください。
- 密閉容器に保管し、吸湿・光を避け冷暗所で保存してください。
- 強酸化剤とは区別して保管してください。
- 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート（SDS）を参照してください。