(2E,4E,6E)-2,7-ジメチル-2,4,6-オクタトリエン-1,8-ジアル CAS番号 5056-17-7

用途・特性

物理化学的特性

• 化学名: (2E,4E,6E)-2,7-dimethylocta-2,4,6-trienedial
• 別名: 2,7-Dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial; 12,12'-Diapocarotene-12,12'-dial; C10-dialdehyde
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.20 g/mol
• 外観: 淡黄色〜黄色結晶性粉末
• 融点: 162〜164°C
• 沸点: 303.3°C (760 mmHg); 90〜94°C (10 Torr)
• 密度: 0.973 g/cm³
• 閃点: 113.3°C
• 最大吸収波長 (λmax): 330 nm (CH₂Cl₂)
• 溶解性: クロロホルム・メタノール（微溶）、二氯甲烷（可溶）
• 安定性: 空気に敏感、光に敏感。共役二重結合とアルデヒド基により酸化されやすい。

主な用途

1. カロテノイド・レチナール合成中間体

• レチナール（ビタミンA）およびイソプレノイド類の生合成経路におけるキー中間体として機能します。
• β-カロテンなどのカロテノイドからのアポカロテノイド生成反応の研究に使用されます。
• EC 1.13.11.75（カロテノイドオキシゲナーゼ）による酵素反応の基質として利用されます。

2. 有機合成ビルディングブロック

• クロスアルドール反応によるポリエン鎖構築の出発物質として、カロテノイドや抗酸化剤の全合成に使用されます。
• Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反応などの縮合反応により、長鎖共役ポリエン化合物の合成に利用されます。
• 香料・医薬品・農薬の精密有機合成における重要中間体として機能します。

3. 生物学・医学研究

• 抗酸化活性：スーパーオキシドラジカルや活性酸素種（ROS）の消去能を持つことが報告されています。
• 抗菌活性：大腸菌や黄色ブドウ球菌などに対する抗菌作用が確認されています。
• 抗がん予防経路との関連性が理論的に示唆されています。

4. 分析化学・標準物質

• カロテノイド代謝研究における標準品として、HPLC・GC/MS等の分析に使用されます。
• 食品中カロテノイド分解生成物の同定・定量用参照物質として利用されます。

安全性と取り扱い

• GHS分類：H317（皮膚過敏性、皮膚感作性1A）— 皮膚アレルギー反応を起こす可能性があります。
• GHS分類：H412（水生生物長期毒性、水生慢性毒性3）— 長期的な水生生物への有害性があります。
• 空気に敏感です。酸化を防ぐため、不活性ガス（窒素）雰囲気下で取り扱ってください。
• 光（可視光・紫外線）に敏感です。遮光して密閉容器に保管してください。
• 吸入・皮膚接触・眼接触を避け、保護手袋・保護眼鏡・防塵マスクを着用してください。
• 換気の良い場所で取り扱い、粉塵の発生を抑えてください。
• 保存条件：-20°C以下、不活性雰囲気下、遮光・密閉容器。開封後は直ちに密閉してください。
• 強酸化剤、還元剤、酸・塩基とは区別して保管してください。
• 環境への放出を避け、廃液は適切に処理してください。
• 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート（SDS）を参照してください。

製品資料

• 安全データシート (SDS)
• 分析証明書
• 製品パンフレット
• 技術データシート