イソコリスミ酸
CAS番号
22642-82-6
分子式
C₁₀H₁₀O₆
分子量
226.18 g/mol
純度
≥99.2%
外観
白色結晶性粉末
製品説明
イソコリスミ酸（イソコリスマートとしても知られる）は、細菌や植物のシキミ酸経路における戦略的な分岐点を占める、重要な二塩基性有機酸（C₁₀H₁₀O₆; 226.184 g/mol）です。この分子は、低誘電率性、熱安定性、および容易な重合性を組み合わせており、マイクロエレクトロニクスおよびオプトエレクトロニクス分野における先進フォトレジストや高性能低誘電率樹脂の貴重なビルディングブロックとなっています。
その他の生物学的知見
- 生物学的冗長性: シロイヌナズナおよび他の一部の植物は、非常に類似した酵素特性を持つが発現パターンが異なる2つの機能的なICS遺伝子（AtICS1およびAtICS2）を持ちます。この遺伝子重複は、必須経路（例：フィロキノン合成）の機能的な冗長性や、特殊な役割（例：基底防御のために維管束で構成的に発現するAtICS2）などの進化的利点を提供する可能性があります。
- 単機能酵素: 植物および多くの細菌のICS酵素は単機能性であり、コリズム酸をイソコリズム酸に変換するだけです。これらは、サリチル酸を直接生成するために必要なイソコリズム酸ピルビン酸リアーゼ（IPL）活性を欠いています。そのため、植物では同定されていない別のIPL酵素、または代替経路（PBS3経路など）がSA生合成を完了するために必要です。
- 進化的注記: 一部の細菌に見られる二機能性SAS（サリチル酸合成酵素）酵素とは対照的に、植物に単機能性ICS酵素が存在することは、必須アミノ酸や他の代謝産物の合成にも必要なコリズム酸プールの制御不能な流出を防ぐための進化的適応である可能性があります。
合成と生産
イソコリスミ酸は、主に生体内での酵素的生合成を通じて、シキミ酸経路の一部として生産されます。その合成は厳密に制御され、区画化されています。
- 生合成前駆体: コリズム酸から直接合成されます。
- 鍵酵素: この変換は、イソコリズム酸合成酵素（ICS）（EC 5.4.4.2、コリズム酸ヒドロキシムターゼとしても知られる）によって触媒されます。
- 反応特性: 反応は可逆的であり、平衡（K_eq ≈ 0.89）に近く、わずかにコリズム酸に有利です。絶対的にMg²⁺依存性であり、K_mはマイクロモル範囲（例：AtICS1では0.193 mM、シロイヌナズナICS酵素では0.55-0.94 mM）です。
- 細胞内局在: シロイヌナズナなどの植物では、この合成は色素体（葉緑体）ストロマで起こります。ICS酵素は、取り込みのための葉緑体移行ペプチドを含みます。細菌では細胞質で起こります。
- 異種生産: 研究用には、組換えICS酵素（例：シロイヌナズナAtICS1およびAtICS2）を大腸菌で発現させ、精製して試験管内でコリズム酸からイソコリズム酸を生産できます。成功した発現には、タンパク質のフォールディングを助けるために培地にエタノールを添加するなど、特定の条件が必要な場合があります。
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用途・特性
物理化学的特性
- IUPAC名: (5S,6S)-5-((1-カルボキシエテニル)オキシ)-6-ヒドロキシ-1,3-シクロヘキサジエン-1-カルボン酸
- 分子式: C₁₀H₁₀O₆
- 分子量: 226.18 g/mol
- 溶解性: 複数の極性官能基（カルボン酸、水酸基）により水に高溶解度。
- 化学的不安定性: 中性水溶液中、室温では不安定であり、[3,3]-シグマトロピー転位を介して自発的に再配列し、サリチル酸誘導体を含む他の生成物を形成します。
構造的特徴
- コア構造: シクロヘキサ-1,3-ジエン環。
- 官能基: 2つのカルボン酸基（-COOH）、6位に1つの水酸基（-OH）、5位に別のカルボン酸に結合したビニル基を持つエノールエーテル側鎖。
- 立体化学: 2つのキラル中心（炭素5および6）を持ち、両方とも(S)配置であり、これは生物活性と酵素認識に不可欠です。
生化学的特性（酵素研究より）
- ICS酵素速度論（シロイヌナズナ）: コリズム酸に対するK_mはICS1（34.3 µM）とICS2（28.8 µM）で類似。触媒効率はICS1（k_cat/K_m = 1.11 µM⁻¹ min⁻¹）がICS2（0.59 µM⁻¹ min⁻¹）の約2倍（高いターンオーバー率による）。
- 温度至適: 約33°C、広い範囲（4°Cから44°C）で有意な活性。
- pH至適: 弱アルカリ性、約pH 7.5-8.0。
主な用途（自然界における役割）
- サリチル酸（SA）生合成: 植物における主要な応用。SAは病原体に対する防御応答（全身獲得抵抗性）と非生物的ストレスを制御する重要な植物ホルモンです。ICSがコリズム酸をイソコリズム酸に変換し、その後PBS3などの酵素を介してSAに変換されます。
- シデロフォア産生: 細菌（例：緑膿菌、大腸菌）では、イソコリズム酸は鉄キレート性シデロフォア（エンテロバクチン、ピオケリンなど）の生合成における重要中間体であり、鉄の捕捉に不可欠です。
- ビタミン生合成: 細菌のメナキノン（ビタミンK₂）や植物のフィロキノン（ビタミンK₁、光化学系Iの電子受容体）の前駆体。
- その他の二次代謝産物: 様々な生物におけるアルカロイド、フェナジン、アントラキノンのビルディングブロック。
安全性と取り扱い
- 一般的な注意: 注意して取り扱う必要があると想定されます。手袋や保護眼鏡を含む個人用保護具（PPE）を使用してください。
- 保管: 不安定性に基づき、分解を防ぐために低温（例：-80 °C）で、場合によっては制御されたpHで保管する必要があります。
- 粉塵の発生を抑え、換気の良い場所で取り扱ってください。
- 吸入・誤飲を避けてください。眼・皮膚に対する刺激性が認められるため、保護手袋・保護眼鏡を着用してください。
- 密閉容器に保管し、吸湿・光を避け冷暗所で保存してください。
- 強酸化剤とは区別して保管してください。
- 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート（SDS）を参照してください。