4-ビニルベンゾシクロブテン
CAS番号
99717-87-0
分子式
C₁₀H₁₀
分子量
130.19 g/mol
純度
≥99.6%
外観
淡黄色液体
製品説明
4-ビニルベンゾシクロブテン（C₁₀H₁₀）は、ベンゼン環にシクロブテン環が縮合し、ビニル置換基を持つ二環式芳香族オレフィンです。IUPAC名としては3-エテニルビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエンや、一般的な同義語である3-ビニルベンゾシクロブテンがあり、いずれも芳香族系のπ電子豊富さと、四員環および末端二重結合の歪みと反応性を組み合わせた剛直な骨格を表しています。この低誘電率性、熱安定性、および容易な重合性の組み合わせにより、本分子はマイクロエレクトロニクスおよびオプトエレクトロニクス分野における先進フォトレジストや高性能低誘電率樹脂の貴重なビルディングブロックとなっています。
その他の識別情報
- InChIKey: DTGDMPJDZKDHEP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C=CC1=CC2=C(CC2)C=C1
- Nikkaji番号: J641.013H
- EC番号: 663-548-5
合成と製造経路
- 古典的Diels-Alder経路: α-ブロモ-o-キシレンから出発する多段階プロセス。マロン酸ジエチルとの反応、加水分解、脱炭酸、脱水素化を経てベンゾシクロブテンコアを形成。その後、4-ブロモメチル-ベンゾシクロブテンに対するWittig反応でビニル基を導入（収率約50-60%）。
- フラッシュ真空熱分解 (FVP): 1,4-ジビニルベンゼン異性体を前駆体として使用。高温（600–800 °C）で電子環状反応を誘起し、ビニル基を保持したままベンゾシクロブテンコアを形成。
- 現代的なPd触媒カップリング: より効率的な経路としてStilleカップリング反応。4-ヨード-ベンゾシクロブテンとビニルトリブチルスズを、Pd(PPh₃)₄触媒を用いてトルエン中、約100 °Cで反応させ、高収率（>80%）で生成物を得る。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- IUPAC名: 3-エテニルビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン
- 分子式: C₁₀H₁₀
- 分子量: 130.19 g/mol
- XLogP3: 2.1
- 水素結合ドナー数: 0
- 水素結合アクセプター数: 0
- 回転可能結合数: 1
- トポロジカル極性表面積: 0 Ų
- 複雑度: 137
- 主な反応性: 歪んだシクロブテン環は約200°Cで熱開環し、反応性の高いo-キノジメタン中間体を生成し、Diels-Alder環化付加反応や架橋反応に容易に参加します。
主な用途
- 高性能ポリマーおよび熱硬化性樹脂: ベンゾシクロブテン（BCB）-ビニル樹脂（例：Cyclotene™）の重要モノマー。加熱によりビニル基の重合とBCB環の開環が同時に進行し、Diels-Alder反応を介した架橋により、高密度な三次元ポリマーネットワークを形成。
- マイクロエレクトロニクス: 得られた架橋ポリマーは、低誘電率（κ ~2.6）、高熱安定性、低吸湿性を示し、半導体デバイスやウェハレベルパッケージングの誘電体層、層間絶縁膜、封止材として最適。
- 航空宇宙および複合材料: 高いガラス転移温度（T_g > 300 °C）と優れた機械的特性から、航空宇宙用途の接着剤や複合材料マトリックスとして使用。
- フォトリソグラフィーおよび特殊ポリマー: 光活性化バージョンはフォトリソグラフィーに使用。歯科用複合材料や、炭素繊維の機械的特性を向上させるためのカーボンナノチューブの官能基化にも研究されている。
安全性と取り扱い
- GHS危険性分類: シグナルワード「警告」、危険性ステートメント H302（飲み込むと有害）。GHSピクトグラム GHS07（感嘆符）。
- 予防措置: P264, P270, P301+P317, P330, P501（取り扱い後は手をよく洗い、使用中は飲食・喫煙を避け、誤飲した場合は医師の診察を受けること等を推奨）。
- 取り扱いと保管: 可燃性液体であり、皮膚や眼に対する刺激性があります。ビニル基はラジカル重合を起こしやすいため、安定性のためにBHTなどの禁止剤が通常添加されます。重合や劣化を防ぐため、不活性雰囲気（例：窒素）下、涼しく暗い場所で保管してください。通常の保存期間は6～12か月です。
- 粉塵の発生を抑え、換気の良い場所で取り扱ってください。
- 密閉容器に保管し、吸湿・光を避け冷暗所で保存してください。
- 強酸化剤とは区別して保管してください。
- 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート（SDS）を参照してください。