エクゴニジン
CAS番号
484-93-5
分子式
C₉H₁₃NO₂
分子量
167.20 g/mol
純度
≥99.5%
外観
白色結晶性粉末
製品説明
エクゴニジン（C₉H₁₃NO₂、別名アンヒドロエクゴニン）は、非向精神性のトロパンアルカロイドです。クラックコカインの熱分解生成物であるメチルエクゴニジンがエステラーゼによって加水分解されることで生体内で生成されます。メチルエクゴニジンは喫煙されたコカイン塩基にのみ出現するため、その長寿命代謝物であるエクゴニジンは、クラック喫煙を他のコカイン使用経路から区別する、特異的で持続性のある法医学的指標となります。
この化合物のトロパン骨格（カルボン酸側鎖を持つN-架橋シクロヘプテン）は、秘密製造におけるコカイン化学の重要な中間体であると同時に、信頼性の高い分析マーカーでもあります。高感度GC-MS法により、エクゴニジンは、親熱分解物が消失した後も長期間（メチルエクゴニジンの半減期18～21分に対し、エクゴニジンの半減期94～137分）、血漿や尿中で検出されます。最近の前臨床研究では、エクゴニジンの安定性と腫瘍親和性が分子イメージングに利用できる可能性が示唆されており、法医学的指標から診断用トレーサーへの応用拡大が期待されています。
合成と生成経路
- 非合法的: コカペーストの「洗浄」工程におけるコカイン塩基のアルカリ加水分解 → エクゴニジン + 安息香酸
- 実験室: エクゴニンの酸触媒脱水（エクゴニン – H₂O）
- 生体内: メチルエクゴニジン（クラック煙熱分解物）のエステラーゼ加水分解
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- IUPAC名: (1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-2-エン-2-カルボン酸
- 分子式: C₉H₁₃NO₂
- 分子量: 167.20 g/mol
- 外観: 白色〜オフホワイトの結晶
- 溶解性: 熱水、エタノール、アセトン、クロロホルムに自由に溶解
- LogP: –1.5
- pKa: ≈ 4–5
- 安定性: –80 °Cで数ヶ月安定。高温の強酸/強塩基中ではゆっくりと脱炭酸。
主な用途
- 法医学・毒性学バイオマーカー: クラック使用後8～10時間の検出ウィンドウ。喫煙と静脈内/鼻腔内コカイン使用を区別。
- 廃水疫学: コミュニティにおけるコカイン消費マーカー。
- 秘密化学: 再エステル化によりコカイン塩基を再生。
- 探索的分子イメージング: 腫瘍標的トレーサーのためのトロパン骨格。
その他の情報
- GC-MS EI: m/z 167 (M⁺), 124, 82
- CCS: 136.14 Ų [M+H]⁺
- 血漿半減期: 94–137分（ヒツジ）
- 排泄: 腎排泄
- 環境検出: 下水からng L⁻¹レベルで検出。NORMAN疑わしいリストに掲載。
安全性と取り扱い
- 規制: 多くのスケジュールで管理された前駆体としてリストされています。
- PPE: 手袋、防塵マスクを着用してください。
- 保管: –20 °C以下、乾燥した暗所（アンバーガラス瓶）で保管してください。
- 生体試料: 試験管内での生成を防ぐため、0.1%のフッ化ナトリウム（NaF）を添加してください。
- 廃棄: 規制薬物廃棄物として処分してください。
- 吸入・誤飲を避け、換気の良い場所で取り扱ってください。
- 眼・皮膚への接触を避け、保護眼鏡を着用してください。
- 緊急時は医師の診断を受け、安全データシート（SDS）を参照してください。