1-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-ブロモプロパン-1-オン
CAS番号
52190-28-0
分子式
C₁₀H₉BrO₃
分子量
257.08 g/mol
純度
≥99.1% (HPLC)
外観
淡黄色固体
製品説明
1-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-ブロモプロパン-1-オンは、1,3-ベンゾジオキソール部分とα-ブロモケトン側鎖を持つ多用途な有機化合物であり、強力なアルキル化剤です。質量分析では特徴的な臭素の二重線を示し、元素組成は炭素46.72%、水素3.53%、酸素18.67%、臭素31.08%です。合成は通常、前駆体である1-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)プロパン-1-オンを酢酸中で臭素化することにより行われます。主に有機合成、特に医薬品やその他の生物活性化合物の開発における化学中間体として使用されます。特定のがん細胞でアポトーシスを誘導する能力により、その抗がん特性に関する研究が進められています。
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用途・特性
物理化学的特性
- IUPAC名: 1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ブロモプロパン-1-オン
- 別名: 3',4'-(メチレンジオキシ)-2-ブロモプロピオフェノン
- 構造的特徴: プロピオフェノン誘導体。官能基としてケトン (C=O)、ハロアルカン (アルキルブロミド)、アセタール (メチレンジオキシ) を持つ。
- 溶解性: ジクロロメタン、クロロホルム、アセトン、酢酸エチルなどの一般的な有機溶媒に可溶。水には不溶。
合成方法
- フリーデル・クラフツアシル化: ベンゾ[d][1,3]ジオキソールとプロピオニルクロリドをルイス酸触媒 (例: AlCl₃) 存在下で反応させ、1-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)プロパン-1-オンを生成。
- 臭素化: 得られたプロピオフェノン中間体を、臭素 (Br₂) または臭化銅(II) (CuBr₂) を用いて酢酸などの溶媒中でα位を臭素化。
主な用途
- 医薬・ファインケミカル中間体: ベンゾジオキソール薬効基を持つ複雑な分子（医薬品、農薬、香料など）の合成におけるビルディングブロック。
- 研究用途: 抗がん作用など、生理活性化合物の研究開発。
安全性と取り扱い
危険有害性
- 強力な刺激性物質：眼、皮膚、粘膜に対する重度の刺激性。
- 催涙性：涙を誘発します。
- 毒性：摂取、吸入、または皮膚から吸収された場合、毒性を示す可能性があります。
- 規制状況：米国DEAによりList I化学物質に分類されており、多くの国で同様の規制があります。
取り扱い上の注意
- 適切な個人用保護具（保護手袋、安全ゴーグル、実験衣）を着用し、換気の良い場所（フード内）で取り扱ってください。
- 粉塵やエアロゾルの吸入、皮膚・眼への接触を避けてください。
- 密閉容器に保管し、吸湿・光を避け、涼しく乾燥した場所（推奨15〜30℃）で、不適合物質（強酸化剤など）から離して保存してください。
- 環境への放出（下水や水系への流入）を避けてください。
- 緊急時は安全データシート (SDS) を参照し、必要に応じて医師の診断を受けてください。