4-ブロモ-1,2-(メチレンジオキシ)ベンゼン
CAS番号
2635-13-4
分子式
C₇H₅BrO₂
分子量
201.02 g/mol
純度
≥99.5% (HPLC)
外観
白色結晶性固体
製品説明
4-ブロモ-1,2-(メチレンジオキシ)ベンゼン（別名：5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール）は、ベンゼン環の1位と2位にメチレンジオキシ基（-O-CH₂-O-）が縮環したベンゾジオキソール系を形成し、パラ位にブロモ置換基を持つ多用途な有機化合物です。3-ブロモカテコールとジクロロメタンのO-アルキル化により合成され、一般的な有機溶媒に可溶で水には不溶です。スペクトルデータには、メチレンジオキシ基に特徴的なIR吸収と明確なNMRシグナルが含まれます。この化合物は、有機合成および医薬品合成における貴重な中間体であり、多様な薬理活性化合物、農薬、複雑な配位子の創製に使用されます。
2017年1月16日に設立された青島シグマ化学有限公司は、国際的な総合交通拠点都市である青島に位置し、黄河沿いおよび環太平洋地域の西海岸に位置する国際貿易港および積み替え拠点である青島港に隣接しています。青島シグマ化学有限公司は、精密化学原料の製造・販売に注力しています。チームメンバーは山東大学、中国海洋大学、青島科技大学出身で、化学業界における豊富な経験を有しており、お客様に専門的な化学原料供給サービスを提供することが可能です。
用途・特性
物理化学的特性
- IUPAC名: 5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール
- 別名: 1-ブロモ-3,4-(メチレンジオキシ)ベンゼン、5-ブロモベンゾ[d][1,3]ジオキソール、3,4-メチレンジオキシブロモベンゼン
- SMILES: Brc1ccc2c(c1)OCO2
- 密度: 1.669 g/mL (25℃)
- 沸点: 85-86℃ (1 mmHg), 228℃ (常圧)
- 融点: ~50-52 ℃ (結晶時)
- 屈折率: 1.584
- 溶解性: ジエチルエーテル、ジクロロメタン、酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶媒に可溶。水には不溶。
合成方法
- 出発原料: 3-ブロモカテコール (4-ブロモベンゼン-1,2-ジオール)
- 試薬: ジクロロメタン (CH₂Cl₂)、強塩基 (例：炭酸カリウム、水酸化ナトリウム)、極性非プロトン性溶媒 (例：DMF)
- 機構: カテコレートアニオンが求核剤として作用し、ジクロロメタンの塩素を置換するSN2反応。
主な用途
- 医薬品: ベンゾジオキソール骨格を持つ薬理活性化合物（例：抗真菌薬、抗がん薬、アドレナリン受容体作動薬）合成の重要前駆体。
- 農薬: 除草剤や殺虫剤の合成に使用。
- 配位子・材料: 触媒用の複雑な配位子の作成や、先端有機材料のビルディングブロックとして利用。
- その他: 家庭用化学品の中間体、有機リン配位子や薬剤（例：ピリベジル）の合成、パラジウム触媒カップリング反応（Heck反応など）、プロテオミクス研究など。
安全性と取り扱い
危険有害性分類
- 皮膚刺激性 (カテゴリー2)
- 眼刺激性 (カテゴリー2)
- 特定標的臓器毒性（単回暴露）(カテゴリー3、呼吸器刺激性)
取り扱い上の注意
- 標準的な実験室安全慣行に従ってください。
- 粉塵/エアロゾルの吸入、皮膚・眼への接触を避けてください。
- 保護手袋、保護眼鏡などの個人用保護具を着用してください。
- 換気の良い場所（推奨：フード内）で作業してください。
- 密閉容器に保管し、吸湿・光（光感受性）・熱を避け、涼しく乾燥した換気の良い場所で、強酸化剤などの不適合物質から離して保存してください。
- 緊急時は安全データシート（SDS）を参照し、必要に応じて医師の診断を受けてください。